松樹是一種常見的植物，具有多種應用價值。從美索不達米亞穿過埃及到希臘，這片古老土地上的人們很早就開始利用松樹皮和松脂，蒸餾松脂可得到兩種主要物質：松節(jié)油和松香。前者隨著蒸氣出來，是一種刺激性氣味的透明液體，主要由一系列揮發(fā)性萜烯組成。

而我們今天要介紹的松油醇(Terpineol)則是通過處理松節(jié)油里的蒎烯得到的一種不飽和輕質油，通常情況下有著強烈的氣味，很早之前就用于香料，現(xiàn)在仍廣泛用于香水、香精的調配。[1]

作為一種飽含“魔力”的奢侈品，調配香水這門藝術最早在美索不達米亞和埃及發(fā)源，隨后傳到希臘和羅馬，到中世紀時阿拉伯人尤其擅長調配異域風情的香水。隨著蒸餾等技術的進步，香水在意大利文藝復興時期頗為繁榮，后來隨著19世紀化學和有機合成的進步?；瘜W工業(yè)的迅速發(fā)展使德國成為香水生產中心，而法國成為香水調配中心。到達21世紀的今天，法國、瑞士、德國、美國和日本都在香水業(yè)占據(jù)著重要地位。[2]

天然產物里邊的單萜是好多包括柑橘類水果、松樹、薄荷等在內的植物、水果發(fā)出香味的原因。早在一百多年前，化學家就開始研究這類物質，其中水合萜品(Terpin hydrate)在19世紀的最后幾十年激起了化學家的極大興趣，困惑他們的不僅僅是其組成，還有它容易從粗松節(jié)油中析出純凈晶體這一性質。其中有兩位科學家不得不提，William Henry Perkin, Jr.合成香豆素，而他的父親William, Sr.發(fā)現(xiàn)了苯胺紫——19世紀一種重要的染料。兒子很好地繼承了父親對于未知事物探索的熱情，并致力于合成和確定了多種萜烯的結構。[3]

合成路線中兩次應用了格式反應，第一次是格式反應經典的用途即與羰基親核加成形成叔醇，第二次稍過量的格式試劑先與酯反應形成酮，進而再加成得到松油醇。酸處理松油醇得到晶體的水合萜二醇，在KHSO4作用下脫水得到檸檬精油。合成松油醇過程中，格氏反應發(fā)揮了舉足輕重的作用，事實上，1912年摘得“諾獎”桂冠的格式反應，在有機合成領域的重要地位從未動搖過[4]。

1950年的諾貝爾獎授予了Diels-Alder反應，1990年的“諾獎”授予了對有機合成理論有著卓越貢獻的合成大師E. J. Corey。其實，對松油醇分子進行“逆合成分析”后，筆者發(fā)現(xiàn)利用D-A反應構建六元環(huán)，再利用格式反應就可以合成松油醇，然而綜合考慮多種因素后，實際工業(yè)生產卻不是如此。

本文主要介紹了松油醇作為香水的原料之一，背后鮮為人知的化學知識?？此撇黄鹧鄣暮唵畏肿釉谏钪邪l(fā)揮了重要的作用，背后還蘊藏了許多化學知識，這也正是化學的魅力所在。

制造工藝：